Maysa Matarazzo, também conhecida como Maysa Monjardim, era membro de uma rica e tradicional família do Espírito Santo - aluna interna no Colégio Sacré Coeur de Marie, de onde saiu com 18 anos para casar com o milionário paulista André Matarazzo – um dos herdeiros da família Matarazzo – sistema Matarazzo (milionários industriais paulistas descendentes do Conde Matarazzo), 20 anos mais velho. O envolvimento com a música veio bem antes, pois desde a adolescência já gostava de cantar em festas familiares, compôr algumas músicas (aos 12 anos compôs o samba-canção “Adeus”), além de tocar piano.
Depois de casada, cantava raramente em festas de amigos da alta sociedade paulista. Em 1956, já grávida de seu único filho, Jayme (que se tornaria o diretor de novelas da Rede Globo e da Rede Manchete), conheceu o produtor Roberto Côrte-Real após ser recusada Pela CBS, e ele, encantado com sua voz, quis contratá-la imediatamente para gravar um disco. Maysa pediu então que ele esperasse o nascimento de seu filho. Quando este completou um ano de idade, o produtor Roberto Côrte-Real convenceu o empresário José Scatena a ampliar os negócios da RGE, que passava assim de estúdio de gravação de jingles para se tornar um selo do mercado de discos. A cantora gravou o primeiro disco, lançado a 20/11/56, para se tornar uma das mais importantes gravadoras brasileiras. Por razões pessoais, não quis que seu disco fosse o primeiro a ser lançado pela RGE e, ao invés da numeração 001, seu disco “Convite para ouvir Maysa” saiu com o número 013, no final de 1956. Esse disco, um 10 polegadas com quatro faixas de cada lado, trazia somente composições suas (música e letra) com arranjos do maestro Raphael Puglielli. Entre essas 8 canções estavam “Meu mundo caiu”, “Adeus”, “Marcada”, “Rindo de mim” e “Resposta”, que seria 18 anos depois lembrada por Maria Bethânia em seu espetáculo gravado ao vivo no Teatro Casa Grande, “A Cena Muda”.
O sucesso de seu primeiro disco, que a lançou também como compositora de prestígio, provocou uma grande crise no casamento. Seu marido, André Matarazzo, insistia para que ela doasse toda a renda das vendas do disco à campanha contra o câncer. Até que, depois de 2 anos de casamento, Maysa e André Matarazzo se separaram. O fim do casamento abalou profundamente a cantora, levando-a à depressão, e isso acentuou ainda mais o tom melancólico e triste de suas composições reconhecidas como “músicas de fossa”. A partir dessa época, começou a ter problemas com bebida e se envolver em casos amorosos explorados pela mídia. Depois do sucesso de seu primeiro disco, participou intensamente de programas da TV Record e de vários “shows” em boates (Oásis e Cave), tendo sido bastante incentivada pelo empresário Jordão de Magalhães. Segundo José Scatena, dono da RGE, a cantora “era terrivelmente temperamental e tornava-se quase impossível selecionar as músicas que deveria gravar. Ela impunha sua vontade”. Em 1957, chegou a ter um programa exclusivo na TV Record. Em 1960, transferiu-se para o Rio de Janeiro a convite de Ronaldo Bôscoli, com quem namorou, para estrear um programa de TV e gravar um disco. No mesmo ano, lançou o LP “O Barquinho”, pela Columbia, com “O Barquinho”, “Ah! se eu pudesse” e “Nós e o mar” (todas de biografia Ronaldo Boscoli e Roberto Menescal). O disco tornou-se um marco da bossa nova, tendo o acompanhamento de músicos que mais tarde seriam o embrião do famoso Tamba Trio (Luís Eça, Hélcio Milito e Bebeto Castilho), além de Roberto Menescal. Com o sucesso do disco, excursionou pelo Brasil em longa turnê, chegando a apresentar-se na Argentina e no Uruguai. Entre 1961 e 1965, apresentou-se no Olympia, de Paris, França, no Blue Angel, de New York, E.U.A., e em Estoril, Portugal, onde conheceu o advogado e industrial espanhol Miguel Azanza, com quem casou.
Depois de se casar, fixou residência na Espanha, vindo ao Brasil esporadicamente. Enquanto isso, eram lançados no Brasil seus LPs Maísa canta sucessos (RGE, 1962), com as músicas Estou pensando em ti (Raul Sampaio e Benil Santos), A canção dos teus olhos (Pernambuco e Antônio Maria) e Ri (Luís Antônio), entre outras; Os grandes sucessos de Maísa (RGE, 1963), com uma coletânea de gravações anteriores, como Ouça e Meu mundo caiu; e Voltei (RGE, 1963), incluindo Meditação (Tom Jobim e Newton Mendonça), Alguém me disse (Jair Amorim e Evaldo Gouveia) e Solidão (Antônio Bruno). Em 1964, numa de suas visitas, participou de um programa com Sérgio Porto, na TV Record. Em plena febre de festivais de música, participou com sucesso do Festival Internacional da Canção (FIC), interpretando “Dia de rosas”, de Luís Bonfá e M. H. Toledo. Nos anos seguintes, as etiquetas RCA e Elenco lançaram mais dois LPs, ambos com o título Maysa, trazendo entre outras as músicas Ne me quittez pas (Jacques Brel) e Tristeza (Haroldo Lobo e Niltinho), e Bom-dia, tristeza (Adoniran Barbosa e Vinícius de Morais), Demais e Dindi (ambas de Tom Jobim e Aluísio de Oliveira). Em 1969, retornando ao Brasil, fundou com o segundo marido a Guelmay, uma empresa destinada a produzir seus programas e discos.
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